Login failed for user 'sa'. Reason: Not associated with a trusted SQL Server connection
No meu caso, página Web montado no Windows Vista, acesso a SQL Server 2000 num Windows Server 2003 R2.
Para resolver esta questão: Instalar o SP4 do SQL Server.
Num servidor a que tinha acesso, estaria possivelmente mal instalado o service pack. Instalou-se novamente, reiniciar, puff.
fonte:
http://blog.benday.com/archive/2005/06/16/637.aspx
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